塾には何年生までに通わせるようにすればいいのでしょうか？
答え：早いほどいいと言われています。
教育費を投資と考えた場合、子供が小さいほど費用対効果が高いと言われています。。
ほかにも習い事をやらせたいことを考えると、各御家庭の経済力やお子さんの習い事の状況によって塾に入る時期は変わると思います。
あまり早い時期に塾に入れてもその効果が見えないので、遅れが気になりだしたら塾に通わせるとよいと思います。
勉強は遅れると追いつくのが大変です。
一旦、遅れ始めると雪だるま式に分からないことが増えていくので、放置すると遅れの幅が大きくなります。
遅れの幅が大きくなるほど追いつくことは難しくなりますす。
小学校のテストで80点ぐらいだと、少し気にした方が良いかもしれません。
小学校で90点以上しかとったことのない生徒が、中学校では平均点程度ということもあります。
勉強は遅れてないけど、何か習い事をやらせた方が良いのではないか？と思うのでしたら、勉強に関するところでは、公文（算数）やピアノがお勧めです。
勉強を教える側としては、この2つを習ってきた子は教えやすいことが多い印象です。
公文（算数）を勉強してきた生徒は、計算が早いので中学校では演習量を稼ぎやすいです。
ピアノを習ってきた生徒は、器用な印象があります。
（多分、ワーキングメモリが大きいせい。）
具体的には、ピアノ経験者は中1の正負の数の計算で－(マイナス)符号の付け忘れをしません。
ピアノも公文も東大生に多い習い事のトップ3に入っていたと思います。
勉強に関連しないところだと、本人が習いたいことを優先にすべきだと思います。
上述の公文やピアノも本人が嫌がれば続かないし、効果もありません。
それ以外に塾に入るタイミングだと、小6の下半期あたりです。
中学校入学に向けて、算数の復習と英語の予習がいいです。
英語はフォニックスを学べる塾がお勧めです。
小学生の内にフォニックスを終わらせた上で、中学校の予習を始めようと考えたら、1月には塾で勉強を始められるように動いた方がいいです。